Vieta: Pirmą kartą Breslaujos pilis minima 1065 m. Bychovco kronikų dalyje, kurioje aprašomas mitinių Lietuvos kunigaikščių Kernuso ir Gimbuto išpuolis prieš Rusios miestą Breslaują. Archeologai patvirtina, kad ant piliakalnio Breslaujos pilį įkūrė Polocko krivičių gentis. Tai natūrali aukštuma tarp Druveto ir Naviatos ežerų. Čia, tarp ežerų, buvo priemestis. Manoma, kad pavadinimas kilęs iš latvių „brasla“ – bristi arba, pasak legendos, siejamas su Polocko kunigaikščio Briačislavo vardu. Netoliese (šiuolaikiniuose Moskovičiuose) iki XII a. gyveno variagų kolonija. Breslaujoje gyveno mišrios slavų-latgalių kilmės žmonės, o pats miestas buvo vakarinis Polocko kunigaikštystės forpostas pasienyje su baltų gentimis: aukštaičiais, sėliais ir latgalais, o vėliau – su Livonijos ordinu. Iš Breslaujos ežerų išteka upė Druja ir įteka į Dviną. Viduramžiais šia upe aktyviai vyko prekyba Vilniaus bei Karaliaučiaus kryptimi iš Rytų ir Rusios. Šiuo keliu į Karaliaučių ir atgal taip pat galėjo keliauti P. Skorina..
Breslauja Skorinos laikais
Lietuvos Didžiojoje Kunigaikštystėje Breslauja priklausė didžiajam kunigaikščiui. Gediminas paliko miestelį sūnui Jaunučiui. Vėliau, renkamų valdovų laikotarpiu, Breslaują valdė Skuminai-Tyškevičiai, Sapiegos, Masalskiai. Miestas buvo svarbi tvirtovė vidinio karo tarp Švitrigailos ir Žygimanto metu, Breslaujoje vyko Rusios Didžiosios Kunigaikštystės karių ir jų sąjungininkų Livonijos kryžiuočių (1434 m.) ir totorių (1435 m.) sąjunga.
1500 m. spalio 8 d. didysis kunigaikštis Aleksandras, būdamas Berslaujoje, suteikė miestui Magdeburgo teisės privilegiją (dalinę), kuri buvo kelis kartus patvirtinta. Po didžiojo kunigaikščio Aleksandro Jogailaičio mirties, 1506 m. miestas atiteko jo žmonai Elenai, kuri jame ir apsigyveno. Ant piliakalnio Elena įkūrė moterų vienuolyną, kur 1513 m. mirė. Nuo 1500 m. Nespišo ežero saloje veikė žinomas vyrų vienuolynas (pirma stačiatikių, vėliau uniatų). 1517 m. per Breslaują keliavo diplomatas S. Herberšteinas, kuris pažymėjo miesto būvimo vietą prie didžiulio ežero. S. Pachalovitskio parengtame 1579 m. Polocko žemių žemėlapyje Breslauja žymima kaip saloje įsikūrusi gyvenvietė.
Remiantis 1554 m. surašymo duomenimis, mieste buvo 5 gatvės, 110 namų, iš kurių 65 namai buvo Didžiojoje (Velykaja) gatvėje (dabar Leninskaja). Miestas turėjo apie tūkstantį gyventojų, kurie daugiausia vertėsi žemės ūkiu ir žvejyba, prekyba ir amatais. 1530-aisiais architektų komanda iš Breslaujos dalyvavo Polocko pilies statyboje, kuriai vadovavo Polocko vaivada Janas Glebovičius. Toje pačioje gatvėje buvo cerkvė, bažnyčia, ligoninė ir Masalskių kunigaikščių dvaras. Čia taip pat buvo įsikūręs vienuolynas ir net 40 tavernų.
Breslaujos pilis
Breslaujos pilis pirmą kartą minima 1514 m. Tuometinė pilies išvaizda tam tikru mastu perteikta T. Makovskio parengtame 1613 m. žemėlapyje. 1649 m. Breslaujos inventorizavimo dokumentuose pateikiamas išsamus pilies aprašymas: 7 bokštai, vartai su dvigubais vartais, gynybinis bokštas virš vartų, nemažai ūkinių pastatų gyvenvietėje: kepykla, arklidė, kalėjimas, virtuvė, tvartai ir kt. Tuo metu mieste buvo 120 namų.
Nuo 1566 m. Breslauja buvo pavieto centras Vilniaus vaivadijoje. Pavietų seimeliai susirinkdavo ant piliakalnio. Pagal 1590 m. seimo nutarimą, čia pat buvo teismo posėdžių pastatas, kuriame saugotas archyvas. Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės laikais Breslaujos herbas buvo Vytis, o masonų kilmės simbolis „Apvaizdos akis“, vaizduojantis žmogaus akį trikampyje saulės spindulių fone, miestui buvo suteiktas 1792 m. birželio 2 d. pagal karaliaus Stanislavo Augusto Poniatovskio privilegiją.