Vieta: Senovės gyvenvietė, šiuolaikinio miesto pirmtakė, buvo įkurta pailgame dešiniojo Dysnos kranto kyšulyje, ties jos santaka su Dvina (Daugava) X–XI amžiuje kaip nedidelė Polocko žemių pilis. Upės slenksčiai prasidėjo už miesto. Plaukiant Dysna prieš srovę buvo galima pasiekti pervalkas į Viliją ir Nemaną, iš kurių lietuvių kariuomenė ir pirkliai galėjo plaukti į Polatską. Todėl čia buvo pilis, kontroliavusi upę, ir muitinės punktas-sandėlis. Dysnoje buvo renkami mokesčiai ir muitai Polocko vaivados (anksčiau – kunigaikščio) naudai: po vieną silkę nuo kiekvieno upe prieš srovę plaukiančio laivo. XIII amžiuje prasidėjo laipsniškas kairiojo Dysnos kranto apgyvendinimas.
Dysna Skorinos laikais
Pirmasis rašytinis Dysnos paminėjimas datuojamas 1374 m. – ji minima kaip tvirtovė gyvenvietė Kopets (nuo žodžio „капа́ць“ – kasti). 1461 m. gyvenvietė pirmą kartą minima dabartiniu pavadinimu – Dysnos dvaras.
Tikrasis miesto augimas prasidėjo po to, kai Maskvos kunigaikščio Ivano Rūsčiojo pulkai užėmė Polocką. Čia atsikėlė dalis Polocko miestiečių ir bajorų. 1566 metais didysis kunigaikštis Žygimantas Augustas įsakė Dysnos pilyje įkurti jo globojamą miestą, kurio gyventojai 8 metus gavo įvairių lengvatų. 1567 metais Žygimantas Augustas Dysnai padovanojo pirmąjį herbą „Trys mūriniai bokštai“, o 1569 m. sausio 20 d. – Magdeburgo teises ir naują herbą: „Mėlyname fone valtis su iškelta bure“, kas siejasi su Polocko herbu.
Pilis tampa strategiškai svarbia, nes saugo neapgyvendintą LDK dalį iš šiaurės. Be to, visai netrukus, 1579 m., iš Dysnos per Dviną į Polocką bus plukdoma Stepono Batoro kariuomenė ir artilerija. Ruošiantis atnaujinti karą su Maskva, Stepono Batoro įsakymu tvirtovė ant kyšulio buvo atskirta nuo žemyno grioviu. Dysnos pilis atsidūrė saloje. Ji turėjo 5 bokštus ir prieplaukas iš miesto pusės. Dvaro architektas Gengo iš Urbino prižiūrėjo įtvirtinimų statybą ir miesto išplanavimą. Miesto planavimas buvo vykdomas prisilaikant geriausių Renesanso tradicijų – reguliarusis. Vakarinėje centrinės aikštės pusėje buvo rotušė, rytinėje – Prisikėlimo bažnyčia.
1579 m. liepos 30 d. 40-tūkstantinė Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės ir Lenkijos karūnos armija su artilerija ir kitais strateginiais kroviniais pajudėjo iš Svyrių į Dysną Vilijos intakais, Medilos ežerų kanalais ir pačia Dysnos upe. Šis kelias iš Vilniaus į Polocką buvo vadinamas „Batoro keliu“. Čia prie pagrindinės armijos prisijungė J. Chadkevičiaus ir J. Glebovičiaus daliniai, po to 1579 m. rugpjūčio 10 d. įvyko kariuomenės surašymas ir paradas, tuomet armija pajudėjo ir 1579 m. rugpjūčio 29 d. išlaisvino Polocką.
Dysna nuo XVII a. iki šių dienų
Viduramžiais miestas priklausė stačiatikiams. Čia buvo Šv. Mikolajus ir Ėmimo į dangų bažnyčios. 1581 m., palaikant Polocko jėzuitų kolegijai, Dysnoje įkurta katalikų bažnyčia (nuo 1775 m. joje veikė mokykla), 1630 m. – pranciškonų vienuolynas (dabar Švč. Mergelės Marijos Nekaltojo Prasidėjimo bažnyčia), o 1633 m. – vienuolynas prie Prisikėlimo bažnyčios. Dysna tapo prekybos bei amatų pavieto centru Polocko vaivadijoje.
Nepaisant nedidelio gyventojų skaičiaus, Dysna išlaiko savo statusą ir oficialiai yra mažiausias Baltarusijos miestas.
Dievo Motinos Hodegetrijos ikona
Pasak legendos, labiausiai garbinama Dysnos ikona – Dievo Motina Hodegetrija, atplaukė Dvina, tuomet gaisrai, nuo kurių kentėjo miestas, liovėsi. Deja, tai tik legenda. 1649 m., 1700 m., 1770 m. ir 1882 m. siautėję gaisrai sunaikino senus Dysnos pastatus, ir Mergelė Marija nepadėjo. Hodegetrija – keliautojų ir pirklių globėja. Atvaizdas padarytas pagal stačiatikių kanoną, pagal Smolensko modelį. Jos kultas jungia Dysną su Smolensku ir Bizantija. Šiuolaikiniai tyrinėtojai mano, kad ikona tapyta XVI amžiuje. Kiekvienais metais rugpjūčio 10 d. Hodegetrijos garbei rengiama šventė su procesija, kurioje dalyvauja Dysnos gyventojai ir išeiviai iš viso pasaulio.